(1R,2S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 866650-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,8-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 866650-90-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: JVWIWTWSMHNCNT-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1R,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-hydroxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用辅助羟基和基于非对映面选择性的方法对 (+)-Ricciocarpin A 进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871932
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用辅助羟基和基于非对映面选择性的方法对 (+)-Ricciocarpin A 进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871932