2-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid | 1260148-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1260148-50-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: WXJWNISRKQWKRM-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid 在 borane tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 Berkelic Acid、MMP 抑制剂和显示独特 Chroman Spiroketal 基序的强效抗癌剂的环加成策略

  摘要：

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072750
• 作为产物：
  描述：

  2-((3S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(3S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 Berkelic Acid、MMP 抑制剂和显示独特 Chroman Spiroketal 基序的强效抗癌剂的环加成策略

  摘要：

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072750