(1S,2R,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate | 1214995-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1214995-23-9
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: YIPGEQYMRYRVQF-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(-)-bromoxone acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A

  摘要：

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。

  DOI：

  10.1071/ch09469
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 、 溶剂黄146 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A

  摘要：

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。

  DOI：

  10.1071/ch09469