benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diphenylmaleimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 871115-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diphenylmaleimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(2,5-dioxo-3,4-diphenylpyrrol-1-yl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 871115-80-9
• 化学式: C₆₂H₆₁NO₁₅
• 分子量: 1060.16
• InChiKey: OABNFEFQHMSVLB-UCFBAHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diphenylmaleimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 一水合肼 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-diphenylmaleimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107