芴甲氧羰基-6-氯D-色氨酸 | 925916-73-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-6-氯D-色氨酸
• 中文别名: Fmoc-6-氯-D-色氨酸；FMOC-D-6-氯色氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-6Cl-Trp
• 英文别名: Fmoc-6-chloro D-Tryptophan；(2R)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 925916-73-0
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 460.917
• InChiKey: FDXGPPBWOOAVEL-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  732.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 芴甲氧羰基-6-氯D-色氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₄₅H₆₄ClN₉O₁₁S
  参考文献：
  名称：

  用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†

  摘要：

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01536
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氧气 、 FAD-dependent tryptophan halogenase Thal 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 芴甲氧羰基-6-氯D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†

  摘要：

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01536

文献信息

• Acyltryptophanols
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20070060573A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本专利申请涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q、X、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R8具有说明书中所述的含义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Oligo( <i>N</i> ‐methylalanine) as a Peptide‐Based Molecular Scaffold with a Minimal Structure and High Density of Functionalizable Sites
  作者：Marin Yokomine、Jumpei Morimoto、Yasuhiro Fukuda、Yota Shiratori、Daisuke Kuroda、Takumi Ueda、Koh Takeuchi、Kouhei Tsumoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1002/anie.202200119

  日期：2022.3.28

  Oligo(N-methylalanine) (oligo-NMA) is proposed as a peptide-based molecular scaffold with a minimal structure and a high density of functionalizable sites. Computational and NMR spectroscopic analysis suggested that the backbone structure of oligo-NMA is not largely affected by functionalization. Moreover, the usefulness of oligo-NMA as a molecular scaffold was demonstrated by the design of protein

  Oligo( N -methylalanine) (oligo-NMA) 是一种基于肽的分子支架，具有最小的结构和高密度的功能化位点。计算和核磁共振光谱分析表明，oligo-NMA 的主链结构不受功能化的很大影响。此外，通过蛋白质配体的设计证明了 oligo-NMA 作为分子支架的有用性。
• ACYLTRYPTOPHANOLS FOR FERTILITY CONTROL
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1912970A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] ACYLTRYPTOPHANOLS<br/>[FR] ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2007017289A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present patent application relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings stated in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.
  [FR] L'invention concerne des acyltryptophanols représentés par la formule (I), dans laquelle Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 ont les significations définies dans la description. Les composés de l'invention sont des antagonistes FSH efficaces et peuvent être utilisés, par exemple, pour réguler la fécondité chez les hommes ou chez les femmes ou pour prévenir et/ou traiter l'ostéoporose.