dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine | 148148-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrido<2,3,4-kl>acridine；8,14-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 148148-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: SHLLLIXTFQANDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到dihydro-10-nitro-4,5-dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱相关的吡啶和吡咯并[2,3,4-kl] ac啶的仿生合成

  摘要：

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81215-1
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetamidokynuramine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到dihydropyrido<2,3,4-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱相关的吡啶和吡咯并[2,3,4-kl] ac啶的仿生合成

  摘要：

  β，β'-diamenoketones之间和各种环己二酮和醌导致吡啶并[2,3,4-仿生反应（例如犬尿胺，犬尿氨酸或邻，邻'二氨基二）KL）吖啶类进行说明。几个二-和四氢吡啶并[2,3,4-合成KL）吖啶衍生物（7，10 12和15海洋生物碱）以及benzoderivatives eilatin（1）和ascididemin（2），化合物28和30，已经完成。此外，新的杂环异构体（24）和重氮并五苯19也已经合成。所有新制备的杂环均已通过IR，MS以及主要通过NMR光谱进行了全面表征。已经开发了吡咯并[2,3,4- kl）ac啶的类似合成物，吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶是生物活性海洋生物碱的杂环核素（平素）（31 AC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81215-1

文献信息

• Biomimetic synthesis of pyrido [2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60789-x

  日期：1993.3

  A short new biomimetic route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available benzoquinone, or hydroquinone precursors, and beta,beta'-diaminoketones like kynuramine (3) or 2,2'-diaminobenzophenone (4), involving one key step. Pyrido[2,3,4-kl]acridine and closely related compounds have been prepared (5-9). The reaction has been shown to proceed to the formation of 1:1 and/or 1:2 quinone/amine adducts. Using of o-aminoacetophenone afforded dibenzo[1,10]phenanthrolinedione (11) a potential intermediate to eilatin 2.