(R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid | 81639-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
• CAS: 81639-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: DSTQLTOVRDJNPZ-JMUGSTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid 在 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-Hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyl)muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507