(3R,4R)-diisopropyl 3,4-dihydroxyadipate | 120849-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-diisopropyl 3,4-dihydroxyadipate
• 英文别名: diisopropyl (3R,4R)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-dioate；dipropan-2-yl (3R,4R)-3,4-dihydroxyhexanedioate
• CAS: 120849-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: WPUGGBMWCULBMS-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-diisopropyl 3,4-dihydroxyadipate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl] ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis

  摘要：

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.065
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,4R)-diisopropyl 3,4-dihydroxyadipate
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440

文献信息

• Tartrate-like ligands in the asymmetric epoxidation
  作者：Christopher J. Burns、Cheryl A. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00273a010

  日期：1989.6