threo-2-methyl-3-hydroxybutyronitrile | 83968-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-2-methyl-3-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methylbutanenitrile；(2R*,3S*) 3-hydroxy-2-methylbutanenitrile；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanenitrile
• CAS: 83968-05-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: ISMAITBIVCNVDT-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-methyl-3-hydroxybutyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状磺酰胺的硼酸化：获得对映体纯（β-和γ-氨基烷基）硼酸酯

  摘要：

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501492
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid 以90%的产率得到threo-2-methyl-3-hydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a017

文献信息

• Preparation of Optically Pure α-Alkyl β-Hydroxy Nitriles by the Bakers’ Yeast Reduction
  作者：Toshiyuki Itoh、Tsuneyasu Fukuda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3851

  日期：1989.12

  The bakers’ yeast reduction of 2-alkyl-3-oxobutyronitrile gave optically pure 2-alkyl-3-hydroxybutyronitriles. Especially 2-phenyl-3-oxobutyronitrile gave only syn diastereomer of 2-phenyl-3-hydroxybutyronitrile in high optical yield.

  2-烷基-3-氧代丁腈的面包酵母还原得到光学纯的2-烷基-3-羟基丁腈。特别是2-苯基-3-氧代丁腈仅以高光学产率得到2-苯基-3-羟基丁腈的顺式非对映异构体。
• Thiocrown Ether Additive Effects on Diastereoselectivity of the Lipase-Catalyzed Reaction: Preparation of Optically Active 3-Hydroxy-2-methylalkanenitriles through a Double Enzymatic Reaction Strategy
  作者：Koichi Mitsukura、Hiroko Choraku、San Thi Da、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.1589

  日期：1999.7

  The additive effect on diastereoselectivity towards the lipase-catalyzed hydrolysis of acetates of 3-hydroxy-2-methyl- or 3-hydroxy-2-ethylalkanenitriles has been investigated. Diastereoselectivity was not influenced by thiocrown ether additives, although a significant modification of enantioselectivity was observed. Origin of the diastereoselectivity of the lipase-catalyzed reaction was thus evidently

  已经研究了对脂肪酶催化水解 3-羟基-2-甲基-或 3-羟基-2-乙基链烷腈的乙酸酯的非对映选择性的累加效应。尽管观察到对映选择性的显着改变，但非对映选择性不受硫冠醚添加剂的影响。因此，脂肪酶催化反应的非对映选择性的起源明显不同于对映选择性的起源。基于这些结果，通过双酶促反应策略通过脂肪酶催化反应证明了光学活性 3-羟基-2-甲基戊腈和 3-羟基-2-甲基丁腈的简单制备。
• Microtropins A–I: 6′-O-(2″S,3″R)-2″-Ethyl-2″,3″-dihydroxybutyrates of aliphatic alcohol β-d-glucopyranosides from the branches of Microtropis japonica
  作者：Yuka Uemura、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.11.007

  日期：2013.3

  From the branches of Microtropis japonica (Celastraceae), nine aliphatic glucosides, named microtropins A-I, were isolated. The 6-position of glucose was esterified with (2S,3R)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutyric acid. Microtropins A-D contained a rare natured product nitrile functional group in their aglycones. The absolute structures of the (25,3R)-2-ethyl-2,3-dihydroxybutyric acid moiety and aglycone of microtropin A were determined by an X-ray crystallographic method. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOZIKOWSKI, A. P.;ADAMCZYK, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 366-372
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、ADAMCZYK, M.

  DOI：——

  日期：——