toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl] ethyl ester | 214786-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl] ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 214786-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: POENDPFLHFAUMP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl] ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₃₅H₄₀O₁₀
  参考文献：
  名称：

  非消旋环-BINOL的模块化方法。对称和不对称取代的配体的制备

  摘要：

  描述了一系列新的取代的环-BINOL，它们是使用单独成型的萘酚单元构建而成的，这些单元被束缚并氧化形成非外消旋材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01468-3
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 氢氧化钾 、 AD-mix-β 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl] ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非消旋环-BINOL的模块化方法。对称和不对称取代的配体的制备

  摘要：

  描述了一系列新的取代的环-BINOL，它们是使用单独成型的萘酚单元构建而成的，这些单元被束缚并氧化形成非外消旋材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01468-3

文献信息

• A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis
  作者：Bruce H Lipshutz、D.J Buzard、Christina Olsson、Kevin Noson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.065

  日期：2004.5

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.