己-3-烯二酸 | 29311-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-3-烯二酸
• 英文名称: (E)-3-hexene-1,6-dioic acid
• 英文别名: trans-β-hydromuconic acid；trans-3-hexenedioic acid；(E)-hex-3-enedioic acid；trans-2-butene-1,4-dicarboxylic acid；(E)-3-hexenedioic acid；trans-hex-3-ene-1,6-dioic acid；trans-hydromuconic acid；t3HDA；3-Hexenedioic acid
• CAS: 29311-53-3
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YHGNXQAFNHCBTK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  368.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  17 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors based on the amino acid sequence of hirudin

  摘要：

  一种抑制凝血酶的药物，包括与负责蛋白水解的凝血酶催化位点相互作用的第一大体疏水部分，以及至少维持N-乙酰基-蛭素45-65的C-末端非催化区域中天然蛭素氨基酸55到60的疏水和酸性特性的第二部分。第一部分和第二部分之间是一个具有至少10个碳原子链长度的二价连接物。连接第一大体疏水部分和连接物的是一种肽类似物键。优选，大体疏水部分包括至少一种D-构型的氨基酸。这些化合物可用于治疗血栓性疾病。

  公开号：

  US06060451A1
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 以 水 为溶剂， 以155 g的产率得到己-3-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  生物特权顺式、顺式-粘康酸到反式-3-己烯二酸的电化学氢化：从实验室合成到实验室规模生产及其他

  摘要：

  微生物和电化学转化在混合过程中的整合拓宽了可从生物质获得的产品组合。例如，糖和木质素单体可以生物转化为顺式、顺式-粘康酸 ( cc MA)，一种生物特权中间体，并进一步通过电化学升级为反式-3-己烯二酸 ( t 3HDA)。这种新型单不饱和单体正受到越来越多的关注，因为它可以替代尼龙 6,6 中的己二酸以引入所需的特性并产生具有性能优势的聚酰胺。t的实施然而，用于先进聚合物生产的 3HDA 受到迄今为止达到的低生产率的阻碍，其产量为每小时每厘米2毫克。在这里，我们报告了微生物和电化学转化之间的新协同作用，并提出了一种将t 3HDA的生产率提高50 倍以上的简单策略。具体来说，我们表明肉汤成分对随后的电化学步骤具有重要作用。发现从细菌中获得的具有中性 pH 值和高cc MA 滴度的肉汤可增强电化学氢化，同时阻止寄生的析氢反应。因此，在工业相关的电流密度 (200–400 mA cm -2）。

  DOI：

  10.1039/d1gc02225c

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Synthesis of a homologous series of ketomethylene arginyl pseudodipeptides and application to low molecular weight hirudin-like thrombin inhibitors
  作者：John DiMaio、Bernard Gibbs、Jean Lefebvre、Yasuo Konishi、Debra Munn、Shi Yi Yue、Wilfried Hornberger

  DOI：10.1021/jm00096a004

  日期：1992.9

  described. The substitution of the scissile amide function by a ketomethylene group is compatible with the enzyme active site and conferred complete plasma proteolytic stability. This modification also enhanced enzyme affinity up to 20-fold with hirutonin-4 (IIb, n = 4) displaying highest affinity (Ki = 140 +/- 20 pM). Hirutonins 1-4 exhibited potent inhibition of plasma prothrombin time (PT) and activated

  据报道设计了低分子量凝血酶抑制剂IIa-d（水杨素），该酶与酶的催化位点和辅助的“阴离子结合异位点”同时结合以识别纤维蛋白原。描述了一种实用的合成所需酮基亚甲基精氨酰二肽插入物[Arg psi CO（CH2）nCO]（n = 1-4）的方法，该插入物对应于水杨素的P1-P1'易裂位置。可裂解的酰胺官能团被酮亚甲基取代与酶的活性位点相容，并赋予了其完整的血浆蛋白水解稳定性。这种修饰还可以将酶亲和力提高至20倍，其中Hirutonin-4（IIb，n = 4）显示出最高的亲和力（Ki = 140 +/- 20 pM）。Hirutonins 1-4表现出对血浆凝血酶原时间（PT）和活化的部分凝血活酶时间（aPTT）的有效抑制。该抑制是双相的，并且显示出与相应的Ki的良好相关性。在体内大鼠动静脉分流模型中，水ru素2抑制凝血酶介导的血小板凝集，并显示出与r-水ud素相当的强抗血栓作用（水effect素2的ED15
• Peptidyl epoxides extended in the P′ direction as cysteine protease inhibitors: Effect on affinity and mechanism of inhibition
  作者：Nurit Perlman、Maya Hazan、Michael Shokhen、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.031

  日期：2008.10

  Endo peptidyl epoxides, in which the central epoxidic moiety replaces the scissile amide bond of a P(3)-P(3)' peptide, were designed as cysteine proteases inhibitors. The additional P'-S' interactions, relative to those of an exo peptidyl epoxide of the same P(3)-P(1) sequence, significantly improved affinity to the enzymes papain and cathepsin B, but also changed the mode of inhibition from active-site

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。
• Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190194190A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The specification generally relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, where R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Linker, X, Y, A, G, D and E have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本说明书一般涉及公式(I)的化合物： 以及药学上可接受的盐和前药，其中R1、R4、R5、R6、R7、Linker、X、Y、A、G、D和E具有此处定义的任何含义。本说明书还涉及将此类化合物以及药学上可接受的盐和前药用于治疗人体或动物体的方法，例如用于预防或治疗癌症。本说明书还涉及制备此类化合物涉及的工艺和中间化合物，以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

表征谱图