2-[(1R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 202335-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 202335-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ISQVDQWSTZVBKE-IUCAKERBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((1R,4S)-4-Propyl-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映体。蛾性信息素成分的生物活性构象和手性识别研究。

  摘要：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映异构体，其为构象受约束的（Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）（芜菁蛾的性信息素成分）的类似物，Agrotis segetum，已使用电生理单敏感技术进行了合成和测试。这些类似物分别模拟1的顺式和反式构象。另外，每个顺式和反式异构体的对映异构体是1的对映异构体顺式和反式构象的构象约束类似物。因此，制备和测试的化合物非常适合于研究天然信息素的生物活性构象的性质。组分1及其与受体相互作用的手性意义。单生理电生理记录表明，具有（1S，4R）构型的最活跃的顺式异构体的活性比最活跃的反式异构体的活性高两个数量级。此外，（1S，4R）-异构体的活性至少是其对映异构体的100倍。这些结果强有力地支持了先前提出的1的类固醇生物活性构象。此外，大多数活性立体异构体的（1S，4R）-构型确定了天然信息素组分1及其受体之间相互作用的手性意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00162-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,4R)-4-Chlorocarbonylmethyl-cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R,4R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映体。蛾性信息素成分的生物活性构象和手性识别研究。

  摘要：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映异构体，其为构象受约束的（Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）（芜菁蛾的性信息素成分）的类似物，Agrotis segetum，已使用电生理单敏感技术进行了合成和测试。这些类似物分别模拟1的顺式和反式构象。另外，每个顺式和反式异构体的对映异构体是1的对映异构体顺式和反式构象的构象约束类似物。因此，制备和测试的化合物非常适合于研究天然信息素的生物活性构象的性质。组分1及其与受体相互作用的手性意义。单生理电生理记录表明，具有（1S，4R）构型的最活跃的顺式异构体的活性比最活跃的反式异构体的活性高两个数量级。此外，（1S，4R）-异构体的活性至少是其对映异构体的100倍。这些结果强有力地支持了先前提出的1的类固醇生物活性构象。此外，大多数活性立体异构体的（1S，4R）-构型确定了天然信息素组分1及其受体之间相互作用的手性意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00162-4