3-benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile | 32896-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydro-indolizine-1-carbonitrile；3-Benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydro-1-indolizinecarbonitrile
• CAS: 32896-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DBSUCYIOZZDRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile 在 吡啶 、 CoPy₄(HCrO₄)2 、 丙烯腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-benzoylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wei, Xudong; Hu, Yuefei; Li, Tingsheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2487 - 2490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-benzoyl-1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体亲电性的量化和理论分析

  摘要：

  随后分别环化生成四氢茚茚（与 3 的逐步 1,3-偶极环加成）和环丙烷（与 4 和 5）。由此确定的亲电性参数 E 可用于计算迈克尔受体 1 和 2 与任何已知 N 和 sN 的亲核试剂的反应速率。进行 DFT 计算以确认建议的反应机制并阐明亲电反应性的起源。虽然亲电性 E 与 LUMO 能量和帕尔的亲电性指数 ω 相关性较差，但在实验观察到的 44 个迈克尔受体的亲电反应性与其计算的甲基阴离子亲和力之间发现了良好的相关性，特别是当通过应用考虑二甲基亚砜的溶剂化时SMD 连续溶剂化模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05106

文献信息

• Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium or isoquinolinium methylides with olefinic dipolarophiles leading to cycl[3.2.2]azines. Enamine route as a new generation method of azomethine ylides
  作者：Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Haruyuki Watanabe、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1021/jo00263a030

  日期：1989.1