2-cyano-N-{3-[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloylamino]propyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide | 167493-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-{3-[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloylamino]propyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: tyrphostin AG 537；2-cyano-N-[3-[[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]amino]propyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenamide；2-cyano-N-[3-[[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 167493-20-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₆
• 分子量: 448.435
• InChiKey: ZHOKHSGWBNPFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  901.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-{3-[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloylamino]propyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide 、 三甲基乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 5-[2-(3-{3-[3,4-bis-(2,2-dimethylpropionyloxy)phenyl]-2-cyanoacryloylamino}propylcarbamoyl)-2-cyanovinyl]-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  原型动力抑制剂 Bis-T-22 的前药

  摘要：

  Bis-T 系列化合物包含一些迄今为止已报道的最有效的动力 GTP 酶活性抑制剂，例如 Bis-T-22 ( 2 )。儿茶酚部分被认为限制细胞渗透性，使这些化合物在细胞中基本上没有活性。为了解决这个问题，设想了一种前药策略，并合成了八种酯类似物。前药，例如2的4 ，可快速且完全阻断内吞作用，而母体2是细胞不可渗透的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200400
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid 5-(2-{3-[3-(3,4-bis-propionyloxyphenyl)-2-cyanoacryloylamino]propylcarbamoyl}-2-cyanovinyl)-2-propionyloxyphenyl ester 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-cyano-N-{3-[2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloylamino]propyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  原型动力抑制剂 Bis-T-22 的前药

  摘要：

  Bis-T 系列化合物包含一些迄今为止已报道的最有效的动力 GTP 酶活性抑制剂，例如 Bis-T-22 ( 2 )。儿茶酚部分被认为限制细胞渗透性，使这些化合物在细胞中基本上没有活性。为了解决这个问题，设想了一种前药策略，并合成了八种酯类似物。前药，例如2的4 ，可快速且完全阻断内吞作用，而母体2是细胞不可渗透的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200400

文献信息

• Methods and Agents for Inhibiting Dynamin-Dependent Endocytosis
  申请人：McCluskey Adam

  公开号：US20070225363A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  There are disclosed methods for inhibiting dynamin-dependent endocytosis in cells comprising treating the cells with an effective amount of a compound of formula (I), or a dimeric tyrphostin, physiologically acceptable salt, or prodrug thereof. Compounds useful in the methods described are also provided. The inhibition of dynamin-dependent endocytosis of cells is applicable to the treatment of epilepsy and neurological disorders and conditions.

  本文揭示了抑制细胞中依赖于动力蛋白的内吞作用的方法，其中包括使用化合物(I)、二聚酪氨酸酪氨酸激酶抑制剂、生理可接受的盐或前药的有效量处理细胞。本文还提供了适用于所述方法的化合物。抑制细胞中依赖于动力蛋白的内吞作用适用于治疗癫痫和神经系统疾病和症状。