(2S,3S,6S)-3,6-Dihydroxy-2-methyl-6-(3a,4,7,9b-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-yl)-heptanoic acid methyl ester | 213686-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,6S)-3,6-Dihydroxy-2-methyl-6-(3a,4,7,9b-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-yl)-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 213686-24-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅
• 分子量: 424.621
• InChiKey: JYPMZQMGKPANDJ-VOBHKJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2S,3S,6S)-3,6-Dihydroxy-2-methyl-6-(3a,4,7,9b-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-yl)-heptanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,6S)-6-Hydroxy-2-methyl-6-(3a,4,7,9b-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-yl)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trunculins G - I: New Norsesterterpene Cyclic Peroxides from a Southern Australian Marine Sponge, Latrunculia sp.

  摘要：

  在维多利亚州菲利普港湾附近采集到的一种 Latrunculia sp、 发现了三种新的环过氧化物。三萜类化合物 G (9)、H (10) 和 I (11) 分别以其甲酯 (12)、(13) 和 (14)。这些新的毛蕊花素的总结构是在光谱分析、化学分析和生物化学分析的基础上确定的。 这些新的三尖杉酯的总体结构是根据光谱分析确定的，而关于环状过氧化物末端的绝对立体化学 环过氧化物末端的绝对立体化学结构是通过应用 Horeau 和 莫舍程序确定了环过氧化物末端的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/c98012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(3R,6R)-6-Methyl-6-[2-((2R,3S)-2,3,6-trimethyl-1-methylene-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,6S)-3,6-Dihydroxy-2-methyl-6-(3a,4,7,9b-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-2-yl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trunculins G - I: New Norsesterterpene Cyclic Peroxides from a Southern Australian Marine Sponge, Latrunculia sp.

  摘要：

  在维多利亚州菲利普港湾附近采集到的一种 Latrunculia sp、 发现了三种新的环过氧化物。三萜类化合物 G (9)、H (10) 和 I (11) 分别以其甲酯 (12)、(13) 和 (14)。这些新的毛蕊花素的总结构是在光谱分析、化学分析和生物化学分析的基础上确定的。 这些新的三尖杉酯的总体结构是根据光谱分析确定的，而关于环状过氧化物末端的绝对立体化学 环过氧化物末端的绝对立体化学结构是通过应用 Horeau 和 莫舍程序确定了环过氧化物末端的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/c98012