tert-butyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1062564-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-isopropylquinoline-2,4(1H,3H)-dione；(S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-isopropyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-2,4-dione；tert-butyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,4-dioxo-3-propan-2-ylquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1062564-09-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: SRGXUBWUPLKBRD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 tert-butyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Deprotonative Ring Contraction of N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-diones

  摘要：

  N1-Methyl-N4-Boc-benzo[e][1,4] diazepine 2,5-diones were prepared in good yield an high stereo chemical purity from five amino acids Upon deprotonation these compounds undergo ring contraction to the corresponding quinolone 2,4-diones withhigh enantioselectivity, providing efficient entry to a potentially useful drug scaffold Mechanistic commentary and comparisons to related reactions are provided.

  DOI：

  10.1021/ol502586n

文献信息

• Enantiodivergent Transannular Rearrangement of 3-Isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione by Memory of Chirality
  作者：Daniel Farran、Pierre Archirel、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/ejoc.201100030

  日期：2011.4

  An unprecedented reactivity has been introduced to 3-isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione thanks to N-Boc activation. Under basic conditions, a transannular rearrangement occurred by ring contraction to furnish a 3-aminoquinoline-2,4-dione with good to excellent enantiomeric purity. Depending on the nature of the base, either enantiomer can be obtained in a stereocontrolled manner. This enantiodivergent

  由于 N-Boc 活化，3-isopropyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 被引入了前所未有的反应性。在碱性条件下，通过环收缩发生跨环重排以提供具有良好至优异对映体纯度的 3-氨基喹啉-2,4-二酮。根据碱的性质，可以以立体控制的方式获得任一对映异构体。这种对映发散合成可以归因于起始材料的构象平衡，这在 DFT 计算的帮助下进行了研究。
• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。