12β-hydroxydammar-3-one-20(S)-O-β-D-glucopyranoside | 1123845-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β-hydroxydammar-3-one-20(S)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (12|A)-20-(|A-D-Glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-one；(5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1123845-41-9
• 化学式: C₃₆H₆₀O₈
• 分子量: 620.868
• InChiKey: BCHOANLDKLMDEX-MXUIXENQSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷CK 在 hydroxysteroid dehydrogenase in Escherichia coli BL₂₁ 作用下， 生成 12β-hydroxydammar-3-one-20(S)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ketonization of Ginsenoside C-K by Novel Recombinant 3-β-Hydroxysteroid Dehydrogenases and Effect on Human Fibroblast Cells

  摘要：

  背景和目的：人参皂苷化合物 K (C-K)（主要人参皂苷的去糖基化衍生物）在治疗癌症、糖尿病、炎症、过敏、血管生成、衰老等方面具有显著疗效，与其他次要人参皂苷相比，它还具有神经保护和肝脏保护作用。因此，很多研究都集中在利用苷水解酶将主要人参皂苷转化为次要人参皂苷，但还没有关于将次要人参皂苷生物转化为另一种高药理活性化合物的研究发表。因此，本研究的目的是确定一种新的基因（除苷水解酶外），用于将小人参皂苷 C-K 转化为另一种高药理活性化合物。方法与结果从泡菜中分离出的乳酸杆菌（Lactobacillus brevis）具有改变人参皂苷 C-K 的能力。从该菌株中分离出一种新型强效脱羧基因，命名为 HSDLb1，并利用 pMAL-c5X 载体系统在大肠杆菌 BL21 (DE3) 中表达。重组 HSDLb1 的特征也已确定。HSDLb1 由 774 bp（258 个氨基酸残基）组成，预计分子质量为 28.64 kDa。在 pH 值为 6.0-8.0 和温度为 30 °C 时，酶的活性达到最佳。重组 HSDLb1 能有效地将人参皂苷 C-K 转化为 12-β-羟基达玛-3-酮-20(S)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-oxo-C-K）。实验数据证明，重组 HSDLb1 通过以下途径强烈酮化 C-K C-3 上的羟基（-O-H）：C-K → 3-氧代-C-K。在体外研究中，3-氧代-C-K 的溶解度高于 C-K，而且对成纤维细胞没有细胞毒性。此外，3-oxo-C-K 还能诱导紫外线 A（UVA）对基质金属蛋白酶-1（MMP-1）的抑制活性，并促进 I 型胶原蛋白的合成。基于这些预期，我们假设 3-oxo-C-K 可用于化妆品，以阻挡紫外线辐射和抗衰老。此外，我们预计 3-oxo-C-K 在治疗癌症、老化和其他相关疾病方面的功效将高于 C-K，但这还需要更多的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28093792