6-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-1-ene | 1320361-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-1-ene
• CAS: 1320361-80-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UNPFTMWQJKZKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (3²R,3³R,3⁴S,3⁵R,3⁶R,Z)-6-benzyl-3⁵-(isopentyloxy)-3³,3⁴,3⁵,3⁶-tetrahydro-1¹H,3²H-12-oxa-6-aza-1(1,4)-triazola-3(2,6)-pyranacyclotridecaphane-3³,3⁴-diol
  参考文献：
  名称：

  Decorated Macrocycles via Ring-Closing Double-Reductive Amination. Identification of an Apoptosis Inducer of Leukemic Cells That at Least Partially Antagonizes a 5-HT2 Receptor

  摘要：

  A build-couple-pair strategy, including double-reductive amination macrocyclization, has been used to generate decorated macrocycles (eannaphanes) with an embedded triazole and monosaccharide. Biological screening led to the identification of an inducer of apoptosis in leukemic cells, which acts at least partially as a 5-HT2 antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00404
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(prop-2-yn-1-yloxy)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解合成氧杂环二烯：八元环结构的差异

  摘要：

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.107

文献信息

• Ligand design for somatostatin receptor isoforms 4 and 5
  作者：Arvind Negi、Jian Zhou、Sinclair Sweeney、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.030

  日期：2019.2

  peptidal peptidomimetics where side chains of lysine, tryptophan, and phenylalanine (i.e. functional epitopes) are presented on a scaffold or molecular framework. However, there could be more structural information that would help design ligands selective for one or more of these isoforms. Here, we include synthesis of new mimetics and include their evaluation as ligands for SSTR-4 and SSTR-5. Inhibitors

  生长抑素受体（SSTR）亚型SSTR-4和SSTR-5是许多疾病的靶标。尽管在实现选择性同工型抑制方面已经取得了一些成功，但该领域基于结构的药物设计和开发仍面临挑战，这主要归因于缺乏SSTR-4和SSTR-5晶体结构。先前的结构活性关系（SAR）研究包括非肽类肽模拟物或β-转肽类肽模拟物的研究，其中赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链（即功能性表位）存在于支架或分子框架上。但是，可能会有更多的结构信息有助于设计对这些同工型中的一种或多种具有选择性的配体。这里，我们包括合成新的模拟物，并将它们作为SSTR-4和SSTR-5的配体进行评估。比较了从小型到大型支架（ManNAc，亚氨基糖，依安芬大环，无环和环化肽结构）的抑制剂。这些支架已嫁接了赖氨酸，色氨酸和苯丙氨酸的侧链或类似的生物等排体/药效基团。新的大环化合物以及亚氨基糖衍生物对SSTR-4的选择性是SSTR-5的5倍或更高。呈现GlcNAc的
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。