(S)-1-(3-butynyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexane | 228573-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-1-(3-butynyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexane
• 英文别名: (1S)-1-but-3-ynyl-1-methyl-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 228573-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ADVDQUJGQPAIKD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-butynyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R*,8S*)-4,8-dimethyltricyclo[6.4.0.0^1,5]dodec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  外-和内-环烯炔的分子内Pauson-Khand反应合成有角三环化合物的研究

  摘要：

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00151-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanone 、 Ph3PCH3Br 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.2%的产率得到(S)-1-(3-butynyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  外-和内-环烯炔的分子内Pauson-Khand反应合成有角三环化合物的研究

  摘要：

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00151-x

文献信息

• An Effective Synthesis of Angular Tricyclic Compounds Having Two Contiguous Quaternary Centers by Intramolecular Pauson-Khand reaction of Exocyclic Enynes
  作者：Miyuki Ishizaki、Kazuhiko Iwahara、Kumiko Kyoumura、Osamu Hoshino

  DOI：10.1055/s-1999-2691

  日期：1999.5

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various alkynyl exo-alkylidene-cyclohexanes and pentane gave angular type 6-5-5 and 5-5-5 tricyclic compounds bearing two contiguous quaternary centers in moderate to high yield.

  各种炔基外亚烷基环己烷与戊烷的分子内保森-汉德反应产生了带有两个连续季中心的角型 6-5-5 和 5-5-5 三环化合物，收率从中等到较高。