3-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 934985-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 934985-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: JTEGJLMVMKURLM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,1-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素及其类似物合成的新有效策略。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种有效和立体选择性的鬼臼毒素全合成策略。该途径仅十二步即可产生鬼臼毒素1，总产率为29％。该合成策略的显着特征是使用级联加成烷基化来确保关键的C1-C2立体化学，这对于鬼臼毒素的合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0630954
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素及其类似物合成的新有效策略。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种有效和立体选择性的鬼臼毒素全合成策略。该途径仅十二步即可产生鬼臼毒素1，总产率为29％。该合成策略的显着特征是使用级联加成烷基化来确保关键的C1-C2立体化学，这对于鬼臼毒素的合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0630954