(3S,4Z,6S,7S,8S,9Z,12S,13R,14S,15S,16S)-15-(carbamoyloxy)-3,7,13-trihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-4,9-dienyl 3-(dimethylamino)benzoate | 1334327-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4Z,6S,7S,8S,9Z,12S,13R,14S,15S,16S)-15-(carbamoyloxy)-3,7,13-trihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-4,9-dienyl 3-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: [(3S,4Z,6S,7S,8S,9Z,12S,13R,14S,15S,16S)-15-carbamoyloxy-3,7,13-trihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-4,9-dienyl] 3-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 1334327-35-3
• 化学式: C₃₆H₆₀N₂O₇
• 分子量: 632.882
• InChiKey: DJGQJZJJYVQXAJ-YBVGALNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R)-17-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctan-2-yl)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,14,16,19,19,20,20-dodecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-8,13-dien-7-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,4Z,6S,7S,8S,9Z,12S,13R,14S,15S,16S)-15-(carbamoyloxy)-3,7,13-trihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-4,9-dienyl 3-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a simplified fluorescently labeled discodermolide as a molecular probe to study the binding of discodermolide to tubulin
  作者：Jun Qi、Adam R. Blanden、Susan Bane、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.082

  日期：2011.9

  The design, synthesis, and biological evaluation of a simplified fluorescently labeled discodermolide analogue possessing a dimethylaminobenzoyl fluorophore has been achieved. Stereoselective Suzuki coupling and Horner–Wadsworth–Emmons reaction comprised the key tactics for its construction. The analogue exhibited qualitatively similar activity to paclitaxel in a tubulin assembly assay, and it can

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。