Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-allyloxy-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 221366-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-allyloxy-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 221366-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: LFTYRUPYYYLVHP-YKDBICPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-allyloxy-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 [(2R,4R,5S,6S)-2-[[(3aS,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methoxy]-6-methyl-3-oxo-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-Allyloxy-4-ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-5-allyloxy-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5

文献信息

• Synthesis of rhamnogalacturonan I oligosaccharides: synthesis of a tetrasaccharide intermediate
  作者：Jamie R Rich、Robert S McGavin、Rebecca Gardner、Kerry B Reimer

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00494-7

  日期：1999.1

  A hydroxyl protected tetrasaccharide intermediate, corresponding to a segment of the rhamnogalacturonan I polysaccharide, has been synthesized using the glycosyl imidate technique. This tetrasaccharide is designed to allow for further elongation and branching. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.