(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-Benzenesulfinyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 132880-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-Benzenesulfinyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 132880-34-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆S
• 分子量: 648.82
• InChiKey: SZCBPJJRURAJJH-NNCOKIFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-Benzenesulfinyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-O-tris-phenylmethyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226
• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-Benzenesulfinyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((S)-Benzenesulfinyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃半乳糖基亚砜的化学和酶促非对映选择性裂解

  摘要：

  已显示出高产率地发生了几种硫代-β-d-吡喃半乳糖苷自诱导的非对映选择性氧化为相应的亚砜。取决于起始硫代糖苷的结构和构象，可获得高达74％的非对映异构体过量。R s和S s呈光学纯形式获得了苯基亚磺酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，已证明它们的化学以及三氟甲磺酸和β-半乳糖苷酶的酶促水解非对映选择性，亚砜4 'S的结构通过X-射线分析测定了亚砜基硫的S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10164-2