(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(ethoxymethoxy)-6-(ethoxymethoxymethyl)oxan-2-one | 1323271-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(ethoxymethoxy)-6-(ethoxymethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 1323271-55-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 410.462
• InChiKey: DBUOSCGIHJMAQO-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(ethoxymethoxy)-6-(ethoxymethoxymethyl)oxan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 、 氯甲基乙醚 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(ethoxymethoxy)-6-(ethoxymethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20180127343A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides a class of novel aryl pseudo-C-glycoside compounds that are effective for treating diabetes. Also provided are methods for making such compounds and methods for treating diabetes by administering such compounds to patients who have been diagnosed with diabetes or are at risk of developing diabetes.

  本发明提供了一类新型芳基伪C-糖苷化合物，对治疗糖尿病有效。还提供了制备这类化合物的方法，以及通过向已被诊断患有糖尿病或有患糖尿病风险的患者施用这类化合物来治疗糖尿病的方法。
• Short and Efficient Syntheses of Gabosine I, Streptol, 7-O-Acetylstreptol, 1-epi-Streptol, Gabosine K, and Carba-α-d-glucose from δ-d-Gluconolactone
  作者：Tony Shing、Y. Chen、W. Ng

  DOI：10.1055/s-0030-1260547

  日期：2011.6

  gabosine 1 (five steps with 65% overall yield from δ-D-gluconolactone), streptol (six steps, 54% overall yield), 7-O-acetyl-streptol (seven steps, 42% overall yield), 1-epi-streptol (six steps, 49% overall yield), gabosine K (seven steps, 40% overall yield), and carba-α-D-glucopyranose (seven steps, 47% overall yield). The present chemical syntheses, from commercially available δ-D-gluconolactone, provide

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。