(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 160191-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 160191-06-0
• 化学式: C₃₃H₅₃F₇O₂Si₂
• 分子量: 670.942
• InChiKey: VPZXXRLFVBCYNR-QHJUZFAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 反应 24.0h， 生成 3β-acetoxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂：3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-氟代的1的合成及光谱性质碳7或碳9及其对哺乳动物细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  作为制备不能轻易代谢为胆固醇或侧链含氧化合物的delta 8（14）-15-ketosterols计划的一部分，我们准备了3个beta-hydroxy-7 alpha-fluoro-5 alpha-cholest-8（ 14）-en-15-一个（VII）和3个β-羟基的9个α-羟基（IV），9个α-氟（VI）和7个α-氟（VIII）衍生物25,26,26,26 ，27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-一（II）。通过用间氯过苯甲酸氧化II的3-β-乙酸的δ8，14二烯醇乙醚，然后温和地碱水解IV的3-β-乙酸酯来制备甾醇IV。用氟化氢-吡啶处理IV得到VI。通过处理3个β，15-双-三甲基甲硅烷基δ7合成了7个α-氟-15-酮固醇VII和VIII 适当的δ8（14）-15-酮固醇的14-二烯醇醚衍生物与三氟甲磺酸N-氟吡啶鎓，然后水解残留的三甲基甲硅烷基醚，并通过高效液

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90017-5
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6,7,7,7-四氟-6-(三氟甲基)庚烷-2-基]-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-15-酮 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂：3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-氟代的1的合成及光谱性质碳7或碳9及其对哺乳动物细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  作为制备不能轻易代谢为胆固醇或侧链含氧化合物的delta 8（14）-15-ketosterols计划的一部分，我们准备了3个beta-hydroxy-7 alpha-fluoro-5 alpha-cholest-8（ 14）-en-15-一个（VII）和3个β-羟基的9个α-羟基（IV），9个α-氟（VI）和7个α-氟（VIII）衍生物25,26,26,26 ，27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-一（II）。通过用间氯过苯甲酸氧化II的3-β-乙酸的δ8，14二烯醇乙醚，然后温和地碱水解IV的3-β-乙酸酯来制备甾醇IV。用氟化氢-吡啶处理IV得到VI。通过处理3个β，15-双-三甲基甲硅烷基δ7合成了7个α-氟-15-酮固醇VII和VIII 适当的δ8（14）-15-酮固醇的14-二烯醇醚衍生物与三氟甲磺酸N-氟吡啶鎓，然后水解残留的三甲基甲硅烷基醚，并通过高效液

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90017-5