N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide | 25561-30-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: BSTFA；bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide；trimethylsilyl (1E)-2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)ethanimidate；trimethylsilyl (1E)-2,2,2-trifluoro-N-trimethylsilylethanimidate
• CAS: 25561-30-2
• 化学式: C₈H₁₈F₃NOSi₂
• 分子量: 257.403
• InChiKey: XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C
• 沸点：
  45-50 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL(lit.)
• 闪点：
  75 °C
• 溶解度：
  与氯仿混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

用途

N，O-双三甲硅基三氟乙酰胺是一种重要的医药中间体，能够降低含羟基化合物的极性，增加其挥发性，使其更适合GC分析。它主要用作中性硅烷化试剂，在氨基、氨基酸、酚、羧酸及烯醇的硅烷化保护中发挥重要作用。作为一种温和的中性硅烷化试剂，该物质具有反应活性高、选择性好以及反应收率高和后处理简单的优点。

制备

N，O-双三甲硅基三氟乙酰胺（分子式为CF₃CON[(CH₃)₃Si]₂）是一种甲硅基化试剂，由原料三甲基氯硅烷、三乙胺和三氟乙酰胺组成。其特征在于原料按摩尔比分别为1.2～4:2～4:1。

合成工艺如下：向反应釜中加入三乙胺和三氟乙酰胺并搅拌1小时后，在氮气保护下，逐滴加入三甲基氯硅烷，并控制温度在50℃以下。2-6小时内加完后，在40-65℃内保护反应8-16小时。反应结束后，降温至35℃以下出料。

将反应产物加入封闭离心机中进行固液分离，母液送入浓缩釜进行浓缩，控制温度在60-100℃之间，压力为-0.2至-0.8大气压。再将浓缩后的母液送入精馏釜进行精馏，精馏条件：温度控制在60-100℃之间，压力为-0.2至-0.998大气压，塔高6-15米。最终得到无色透明的液体，在氮气保护下包装得到成品。

此外，N，O-双三甲硅基三氟乙酰胺还可用作医药中间体。99%纯度级别可用于GC-MS系统分析食品中的糠醛含量。它也用作气相色谱的硅烷化试剂和衍生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 、 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 trimethylsilyl ether of 4-oxo-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ac049919h
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 potassium carbonate 、 N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-(2,6-dichloro-4-nitro-phenoxy)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A COMPOUND AS A THYROID HORMONE BETA RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ UTILISÉ COMME AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA DES HORMONES THYROÏDIENNES ET SON UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其使用。它进一步涉及包含该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物可用于制造用于预防、治疗或缓解由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物，特别是用于制造治疗非酒精性脂肪肝病的药物。

  公开号：

  WO2021043185A1

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Hashim Muhammad

  公开号：US20070093489A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; D is selected from: (i) where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N; and (ii) and where Q is O or S; R D is: wherein R N1 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; X is selected from a single bond, NR N2 , CR C3 R C4 and C═O; R N2 is selected from H and optionally substituted C 1-10 alkyl; R C3 and R C4 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; Y is selected from NR N3 and CR C1 R C2 ; R C1 and R C2 are independently selected from H, R, C(═O)OR, where R is optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl or optionally substituted C 3-20 heterocyclyl; R C1 and R C2 together with the carbon atom to which they are attached may form an optionally substituted spiro-fused C 5-7 carbocylic or heterocyclic ring; and when X is a single bond R N1 and R C2 may together with the N and C atoms to which they are bound, form an optionally substituted C 5-7 heterocylic ring; and when X is CR C3 R C4 , R C2 and R C4 may together form an additional bond, such that there is a double bond between the atoms substituted by R C1 and R C3 .

  式(I)的化合物：其中：A和B一起代表一个可选择取代的、融合的芳香环；D选择自：(i)其中Y1选择自CH和N，Y2选择自CH和N，Y3选择自CH、CF和N；和(ii)其中Q是O或S；RD是：其中RN1选择自H和可选择取代的C1-10烷基；X选择自单键、NRN2、CRC3RC4和C═O；RN2选择自H和可选择取代的C1-10烷基；RC3和RC4独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；Y选择自NRN3和CRC1RC2；RC1和RC2独立选择自H、R、C(═O)OR，其中R是可选择取代的C1-10烷基、可选择取代的C5-20芳基或可选择取代的C3-20杂环烷基；RC1和RC2与它们连接的碳原子一起可以形成一个可选择取代的螺联的C5-7碳环或杂环；当X是单键时，RN1和RC2可以与它们连接的N和C原子一起形成一个可选择取代的C5-7杂环；当X是CRC3RC4时，RC2和RC4可以一起形成一个额外的键，使得由RC1和RC3取代的原子之间有一个双键。
• Separation, by G.L.C., of enantiomeric sugars as diastereoisomeric dithioacetals
  作者：Mark R. Little

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81849-2

  日期：1982.7

  The reaction between (+)-1-phenylethanethiol and each of a pair of enantiomeric sugars produced two acyclic, diastereoisomeric dithioacetals. These diastereomers were then separated by gas-liquid chromatography. This method was applied to separate the following pairs of enantiomers: d - and l -arabinose, d - and l -lyxose, d - and l -fucose, d - and l -rhamnose, d - and l -galactose, d - and l -glucose

  摘要（+）-1-苯基乙硫醇与一对对映异构糖之间的反应产生了两个无环的非对映异构体二硫缩醛。然后通过气-液色谱法分离这些非对映异构体。该方法用于分离以下对对映异构体：d-和l-阿拉伯糖，d-和l-lyxose，d-和l-岩藻糖，d-和l-鼠李糖，d-和l-半乳糖，d-和1-葡萄糖，和d-和1-甘露糖。
• Inhibitors of sterol synthesis: synthesis and spectral properties of derivatives of 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one fluorinated at carbon 7 or carbon 9 and their effects on 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity in cultured mammalian cells
  作者：Abdul U. Siddiqui、Shankar Swaminathan、Frederick D. Pinkerton、Nicolas Gerst、William K. Wilson、Hyunah Choi、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90017-5

  日期：1994.6

  erol VII and the 7 alpha-fluoro-F7-15-ketosterol VIII were of equivalent potency to the parent 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one (I) in lowering the levels of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity in CHO-K1 cells. The 9 alpha-fluoro-F7-15-ketosterol VI showed high potency but appeared to be slightly less active than I.

  作为制备不能轻易代谢为胆固醇或侧链含氧化合物的delta 8（14）-15-ketosterols计划的一部分，我们准备了3个beta-hydroxy-7 alpha-fluoro-5 alpha-cholest-8（ 14）-en-15-一个（VII）和3个β-羟基的9个α-羟基（IV），9个α-氟（VI）和7个α-氟（VIII）衍生物25,26,26,26 ，27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-一（II）。通过用间氯过苯甲酸氧化II的3-β-乙酸的δ8，14二烯醇乙醚，然后温和地碱水解IV的3-β-乙酸酯来制备甾醇IV。用氟化氢-吡啶处理IV得到VI。通过处理3个β，15-双-三甲基甲硅烷基δ7合成了7个α-氟-15-酮固醇VII和VIII 适当的δ8（14）-15-酮固醇的14-二烯醇醚衍生物与三氟甲磺酸N-氟吡啶鎓，然后水解残留的三甲基甲硅烷基醚，并通过高效液
• A simple method for the preparation of (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-16-Hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid enantiomers and the corresponding 14,15-Dehydro analogues: role of the 16-Hydroxy group for the lipoxygenase reaction
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Nataliya V Groza、Santosh Nigam、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00024-x

  日期：2002.7

  was tested as lipoxygenase substrate, we found that it is well oxygenated by the soybean 15-lipoxygenase and by the recombinant human 5-lipoxygenase. Analysis of the reaction products suggested an arachidonic acid-like alignment at the active site of the two enzymes. In contrast, the product pattern of 16-HETE methyl ester oxygenation by the soybean lipoxygenase (5-lipoxygenation) may be explained

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

表征谱图