[(2R,6R)-6-((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[(E)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethynyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-oxazol-4-yl}-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 380909-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2R,6R)-6-((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[(E)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethynyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-oxazol-4-yl}-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 380909-56-8
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₇Si
• 分子量: 627.894
• InChiKey: IOOOTSQWARKMSD-HEOCOPJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[(E)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethynyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-oxazol-4-yl}-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 18-冠醚-6 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{(2R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-chloromethyl-oxazole 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 [(2R,6R)-6-((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[(E)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethynyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-oxazol-4-yl}-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l