(3R,4R,5R)-2-imino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine hydrochloride | 1309358-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-imino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: isofagomidine；(3R,4R,5R)-6-amino-3-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine-4,5-diol;hydrochloride
• CAS: 1309358-18-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 196.634
• InChiKey: YIGCBIXAEVEWMJ-ZDQHTEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-(2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-4-C-nitromethylene-β-D-erythro-pentapyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.82h， 生成 (3R,4R,5R)-2-imino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g