methyl-(E)-[3β,5,17β-trihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17α-yl]propenoate | 1114931-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(E)-[3β,5,17β-trihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17α-yl]propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-5,7,15-trihydroxy-10,14-dimethyl-15-hexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecanyl]prop-2-enoate
• CAS: 1114931-02-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: IKUXVECVWHKGRE-RIXDEQOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(E)-[3β,5,17β-trihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17α-yl]propenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 3β,5-dihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregnane-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  A Nonclassical Stereoselective Semi-Synthesis of Drospirenone via Cross-Metathesis Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种构建孕激素屈螺酮的螺内酯分子的新合成方法。在 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂（6 摩尔%）的催化下，高效的交叉甲基化反应被用作将酯基引入 C17 位置乙烯基的关键步骤。该反应不需要保护基团，也不使用有害的重金属氧化剂，因此是现有合成方法的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087226
• 作为产物：
  描述：

  6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregn-20-ene-3β,5,17-triol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl-(E)-[3β,5,17β-trihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17α-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  A Nonclassical Stereoselective Semi-Synthesis of Drospirenone via Cross-Metathesis Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种构建孕激素屈螺酮的螺内酯分子的新合成方法。在 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂（6 摩尔%）的催化下，高效的交叉甲基化反应被用作将酯基引入 C17 位置乙烯基的关键步骤。该反应不需要保护基团，也不使用有害的重金属氧化剂，因此是现有合成方法的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087226