Methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(phenylthio)-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate | 156726-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(phenylthio)-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 156726-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₄S
• 分子量: 641.65
• InChiKey: NZFKVWJLAMASCK-ZPOMJJLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(phenylthio)-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到Methyl onate
  参考文献：
  名称：

  A new N-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective α-sialylation

  摘要：

  新型唾液酸供体6（由N-乙酰神经氨酸经过六个步骤以44%的产率制备）能够以67%的产率对2-(三甲基硅基)乙基2,3,6,2'、4'、6'-六苄基-β-D-乳糖苷进行干净的α-唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000831
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 Methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(phenylthio)-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A new N-acetylneuraminic acid donor for highly stereoselective α-sialylation

  摘要：

  新型唾液酸供体6（由N-乙酰神经氨酸经过六个步骤以44%的产率制备）能够以67%的产率对2-(三甲基硅基)乙基2,3,6,2'、4'、6'-六苄基-β-D-乳糖苷进行干净的α-唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000831

文献信息

• Highly Stereoselective .alpha.-Sialylation. Synthesis of GM3-Saccharide and a Bis-Sialic Acid Unit
  作者：Teddy Ercegovic、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00116a022

  日期：1995.6

  The novel sialyl donor methyl [ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-3-(phenylthic)-2,3,5- trideoxy-D-erythro -alpha-L-gluco-2-nonulopyranosid]onate (6) was synthesized in six steps from N-acetylneuraminic acid in an overall yield of 47%. Donor 6 was shown to be superior to conventional sialyl donors in that the sialylation yields were higher, even with sterically hindered and unreactive sialyl accepters, and the alpha/beta-selectivity was virtually complete.