6-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone | 261722-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-2-bromo-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 261722-24-1
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 447.444
• InChiKey: FRTPKCBDHFXWLG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-aza-8-oxabicyclo[3,2,1]octane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of chiral nonracemic 3,4-disubstituted azepanes, a formal synthesis of (+)- and (−)-balanol

  摘要：

  Sugar lactones were converted to 3,4-disubstituted azepanes and caprolactam derivatives by selective deoxygenation, functionalization and reductive cyclization. The cyclization proved troublesome with 6-azidolactols but led to good results with the corresponding lactones. A formal synthesis of (+)- and (-)-balanol is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00466-8
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of chiral nonracemic 3,4-disubstituted azepanes, a formal synthesis of (+)- and (−)-balanol

  摘要：

  Sugar lactones were converted to 3,4-disubstituted azepanes and caprolactam derivatives by selective deoxygenation, functionalization and reductive cyclization. The cyclization proved troublesome with 6-azidolactols but led to good results with the corresponding lactones. A formal synthesis of (+)- and (-)-balanol is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00466-8