(2R,3R,4S,5R)-acetic acid 4-acetoxy-1-acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-ilanyloxy)-5-(dimethy-phenyl-silanyl)-piperidin-2-ylmethyl ester | 1310798-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-acetic acid 4-acetoxy-1-acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-ilanyloxy)-5-(dimethy-phenyl-silanyl)-piperidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-1-acetyl-4-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[dimethyl(phenyl)silyl]piperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310798-56-1
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆Si₂
• 分子量: 521.802
• InChiKey: KUIOLQHVLFHFBT-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-acetic acid 4-acetoxy-1-acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-ilanyloxy)-5-(dimethy-phenyl-silanyl)-piperidin-2-ylmethyl ester 在 过氧乙酸 、 Hg(OAc)2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-1-acetyl-3,5-dihydroxy-piperidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于高度官能化烯丙醇的 Sharpless 不对称环氧化反应的对映选择性合成脱氧甘露野尻霉素

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100102
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3R)-[[2-(dimethylphenylsilanyl)-3-hydroxymethyloxiranylmethyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-acetic acid 4-acetoxy-1-acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-ilanyloxy)-5-(dimethy-phenyl-silanyl)-piperidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于高度官能化烯丙醇的 Sharpless 不对称环氧化反应的对映选择性合成脱氧甘露野尻霉素

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100102