7-O-(triethylsilyl)-9(R)-dihydrobaccatin III | 156168-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-O-(triethylsilyl)-9(R)-dihydrobaccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10R,11R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,11,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 156168-99-9
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₁Si
• 分子量: 702.915
• InChiKey: BDSZFLSIXFNXGJ-SKNQRQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(1-ethoxyethoxy)-4-ethenyl-N-Boc-2-azetidinone 、 7-O-(triethylsilyl)-9(R)-dihydrobaccatin III 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  9（R）-二氢紫杉醇的C-3'修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00043a005
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 9-dihydrobaccatin III 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到7-O-(triethylsilyl)-9(R)-dihydrobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Activity of 9(R)-Dihydrotaxane Analogs

  摘要：

  A novel reduced taxane, 13-acetyl-9(R)-dihydrobaccatin III (1) has been isolated from Taxus canadensis. The selective C-13 deacetylation of this isolate has allowed for the preparation of a wide variety of 9(R)-dihydrotaxane analogs. In general, this series has shown greater stability and water solubility than the 9-carbonyl series while retaining antimicrotubule and tumor cell cytotoxicity activities relative to taxol. Placement of polar functionalities at the C-7 position results in loss of activity whereas alkylation or acylation of either C-7 or C-9 hydroxyl groups ameliorate the activity.

  DOI：

  10.1021/jm00009a009