D-[1'-13C]-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N6-benzoyladenosine | 335595-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-[1'-13C]-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N6-benzoyladenosine
• 英文别名: [1'-13C]-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N⁶-benzoyladenosine
• CAS: 335595-71-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 512.642
• InChiKey: YVTYUVZLWJQPCE-ZNYBOQGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[1'-13C]-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N6-benzoyladenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl-2-13C)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 D-[1'-13C]-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-N6-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x