methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 73960-72-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosidonate；methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate；methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-D-glycero-L-altro-2-nonulopyranosidonate；Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate；methyl N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2,3-dehydro-D-neuraminate
• CAS: 73960-72-2；78918-92-0；108812-69-7；108812-70-0；108812-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: UZTLYEOULACYKZ-OWZPZPLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl <1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 以10%的产率得到Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸S-糖基供体的便捷合成及其在O-糖基化中的用途

  摘要：

  摘要利用二硫代碳酸S，S′-双（1-苯基-1H-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（2）一步一步制备出唾液酸S-糖基供体，用于O-糖基化。2与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸甲酯的反应得到甲基[1-苯基- 1 H-四唑-5-基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-a-（4）和-β-d -半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根（5）和1-苯基-1 H-四唑-5-基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）化合物4和5可分别用于合成唾液酸基-（2→6'）-乳糖衍生物和胆固醇-3-基唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80045-5