4,8-二甲基-2-氧杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),4,8,11,13-五烯-12-醇 | 87064-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,8-二甲基-2-氧杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),4,8,11,13-五烯-12-醇
• 中文别名: 新藏紫草酚
• 英文名称: Arnebinol
• 英文别名: arnebiol；(4E,8E)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),4,8,11,13-pentaen-12-ol
• CAS: 87064-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BSXTWYDVYNXVHH-YKNDAMCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基锡锂 、 二氯甲烷 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4,8-二甲基-2-氧杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),4,8,11,13-五烯-12-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arnebinol, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80108-8

文献信息

• Application of intramolecular Dötz reaction to the synthesis of ansa-compounds: concise synthesis of arnebinol
  作者：Masahito Watanabe、Kyosuke Tanaka、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.059

  日期：2007.1

  Fischer carbene complexes having long alkynyloxy chains regioselectively produced oxametacyclophanes via the intramolecular Dotz reaction. The utility of this reaction was demonstrated in the synthesis of arnebinol, an ansa-type terpenoid, from geranyl acetate in six steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of arnebinol, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Michiru Waku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80108-8

  日期：1984.1