3-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-oleanolic acid N-(2-hydroxyethyl)amide | 1256633-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-oleanolic acid N-(2-hydroxyethyl)amide
• CAS: 1256633-82-5
• 化学式: C₄₃H₇₁NO₁₁
• 分子量: 778.037
• InChiKey: YLIDDTHWTFLTFM-ZHDQTYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-oleanolic acid 在 甲醇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-oleanolic acid N-(2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tumor Cytotoxicity of Novel Amide Derivatives of β-Hederin

  摘要：

  通过逐步糖基化策略合成了 13 种新型三萜皂苷，设计为天然细胞毒性皂苷 β-常春藤素的酰胺衍生物。针对五种不同的肿瘤细胞系评估了这些化合物的体外细胞毒活性。大多数评估的化合物在微摩尔浓度下对至少一种肿瘤细胞系表现出有效的抑制活性。初步的构效关系（SAR）表明，C-28位点的mide衍生化产生了对特定肿瘤细胞系具有高度细胞毒性的衍生物，并且还导致β-常春藤素的抗肿瘤选择性增加。

  DOI：

  10.3390/molecules15117871