(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine | 215673-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 7-[4-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 215673-66-8
• 化学式: C₃₉H₃₇FN₆O₁₁S
• 分子量: 816.821
• InChiKey: UQAFOIBXSVUTKX-YTWZBVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[4-(3-carboxymethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-acetylthio-5-carboxy-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine 、 p-nitrobenzyl ester of ciprofloxacin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857