(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[4-(3-carboxymethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid nitrobenzyl ester | 215673-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[4-(3-carboxymethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid nitrobenzyl ester
• 英文别名: methyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 215673-76-0
• 化学式: C₄₈H₄₈FN₇O₁₄S
• 分子量: 998.012
• InChiKey: HFFPCBVQIZOCLA-WXZHBMQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[4-(3-carboxymethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 7-(4-{(2S,4S)-4-[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-ylsulfanyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-thioacetyl-5-[4-(3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[4-(3-carboxymethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl]-carbonylpyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857