(5R,7S,8R,10S,12R,13R)-7,12,13-trihydroxy-4,4-dimethyl-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-iso-propyl-tetracyclo[5.4.2.0(5,12).0(10,13)]-3-oxatridec-1-en-11-one | 1194013-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,7S,8R,10S,12R,13R)-7,12,13-trihydroxy-4,4-dimethyl-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-iso-propyl-tetracyclo[5.4.2.0(5,12).0(10,13)]-3-oxatridec-1-en-11-one
• 英文别名: epitetracyclocohumol；(1S,2R,4S,10R,11R,12R)-1,11,12-trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9,9-dimethyl-7-propan-2-yl-8-oxatetracyclo[8.2.1.04,12.06,11]tridec-6-en-5-one
• CAS: 1194013-58-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: SOTNMWOQBFDIHW-UDHKXFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-isocohumulon 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55 mg的产率得到(3aR,3bS,5S,6aS,7aS)-2-iso-butyryl-6,6-dimethyl-3,3a,3b-trihydroxy-5-(2-hydroxy-iso-propyll)-3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  复杂的NMR光谱和LC-MS技术揭示了啤酒苦味原理的存储诱导转化产物的结构

  摘要：

  除了令人讨厌的香气发生不良变化外，苦味的强度显着降低以及味道转变为挥之不去的刺鼻苦味，长期以来一直被认为是啤酒的货架期限制因素。多项研究表明，啤酒的老化会导致顺式和反式-异α-酸的总量减少，这是众所周知的啤酒苦味原理。尽管发现在啤酒储存时会专门降解反式-异α-酸，而不是顺式异-α-酸，但关键的转化产物完全是由反式形成的啤酒中的异构体未知。在本研究中，进行合适的模型实验，然后进行LC-MS / MS和复杂的NMR光谱实验，包括在基于凝胶的取向介质以及新型宽带和B 1场补偿后的残留偶极耦合（RDC）的测量令人难以置信的自然丰度双量子转移实验（INADEQUATE）脉冲序列使人们得以鉴定出一系列先前未知的反式异特异异α-酸转化产物，分别是三环香豆酚，三环香豆烯，异三环香豆素，四环香豆酚和表四环香豆酚。这些化合物的HPLC-MS / MS分析显示出上述刺鼻的持久苦味并具有5至70μmolL的阈值浓

  DOI：

  10.1002/chem.200902058