1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-ethanone | 104481-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: 6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-acetophenone；1-[6-Hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 104481-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: KEJTWRMYCPLVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 quercetagetin 3'-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVIII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7-Tetrahydroxyflavones

  摘要：

  在无水溴化铝的脱甲基反应中，6-羟基-3,4′,7-三甲氧基-5-(托烯氧基)黄酮的5-托烯氧基基团在溴化作用下被消除，生成8-溴-3,6,7-三羟基-4′-甲氧基黄酮作为主要产物。当使用无水氯化铝进行醋酸酯的脱甲基反应时，5-托烯氧基基团在脱甲基前被切断，生成5,6,7-三羟基-3,4′-二甲氧基黄酮。6-羟基-4′,5,7-三甲氧基-3-(托烯氧基)黄酮及其醋酸酯与溴化物或氯化物的脱甲基反应生成5,6,7-三羟基黄酮，而不切断3-托烯氧基基团，但由于去除保护基团的困难，不适合于3,5,6,7-四羟基黄酮的一般合成。因此，发现采用无水氯化铝-碘化钠在乙腈中对3,6-二羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行直接脱甲基反应是合成3,5,6,7-四羟基黄酮的最有效的一般方法。此外，修订了两种天然黄酮的已报告结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2033
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12 g的产率得到1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methoxymethoxyphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30

文献信息

• Preparation of two sets of 5,6,7-trioxygenated dihydroflavonol derivatives as free radical scavengers and neuronal cell protectors to oxidative damage
  作者：Jingxu Gong、Kexin Huang、Feng Wang、Leixiang Yang、Yubing Feng、Haibo Li、Xiaokun Li、Su Zeng、Xiumei Wu、Joachim Stöckigt、Yu Zhao、Jia Qu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.032

  日期：2009.5

  An unusual class of 5,6,7-trioxygenated dihydroflavonols (3a-e and 4a-j) were designed and prepared. Their antioxidative properties were assessed by examining their capacities in several in vitro models, including superoxide anion and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl ( DPPH) radical scavenging, rat liver homogenate lipid peroxidation inhibition, PC12 cells protection from oxidative damage, and xanthine oxidase inhibition. These dihydroflavonols displayed positive quenching abilities towards O-2(center dot-) and DPPH free radicals, in which the majority exhibited superior antioxidant properties to Vitamin C. cis-Configurated compound (+/-)-3e demonstrated remarkable inhibition to LPO with an IC50 value of 1.9 +/- 0.3 mu M, which was apparently stronger than that of quercetin (IC50 = 6.0 +/- 0.4 mu M). trans-Configurated dihydroflavonol (+/-)-4h exhibited significant protective effect on PC12 cells against oxidative damage with an EC50 value of 41.5 +/- 5.3 mu M, more effective compared to that of quercetin (EC50 = 81.8 +/- 8.7 mu M). The 6-OH-5,7-dimethoxy analogue (+/-)-3d showed significant inhibition of xanthine oxidase with an IC50 value of 16.0 +/- 0.8 mu M, which is superior to that of allopurinol (IC50 = 23.5 +/- 2.0 mu M). In addition to the hypothesized action mechanism of the bio-active compounds, 3D modeling was used to analyze the relationship between the minimized-energy structures and antioxidant activities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.