(E)-4-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-methoxybenzoic acid | 1610783-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1610783-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: CAOSUBXGOWBMDC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-methoxybenzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-4-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效的三硫代磷酸全合成。

  摘要：

  从马达加斯加假单胞菌中分离出的三披头酸（4-（（3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酰基）氧基）-3-羟基苯甲酸）进行了全合成。3，4-二甲氧基苯甲醛与丙二酸的Doebner缩合产生3，4-二甲氧基肉桂酸（2）。用香草醛对后者进行酯化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯（3），然后在酸性介质中进行高锰酸盐氧化，得到相应的酸4。最后，通过在氢溴酸中回流以揭示三lepisiumicic acid（1）来实现4的去甲基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.918126
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-formyl-2-methoxyphenyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-4-((3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效的三硫代磷酸全合成。

  摘要：

  从马达加斯加假单胞菌中分离出的三披头酸（4-（（3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酰基）氧基）-3-羟基苯甲酸）进行了全合成。3，4-二甲氧基苯甲醛与丙二酸的Doebner缩合产生3，4-二甲氧基肉桂酸（2）。用香草醛对后者进行酯化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯（3），然后在酸性介质中进行高锰酸盐氧化，得到相应的酸4。最后，通过在氢溴酸中回流以揭示三lepisiumicic acid（1）来实现4的去甲基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.918126