1'-(4-chlorobenzyl)-[2,3'-biquinolin]-1'-ium bromide | 1584698-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-(4-chlorobenzyl)-[2,3'-biquinolin]-1'-ium bromide
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-quinolin-2-ylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 1584698-66-7
• 化学式: Br*C₂₅H₁₈ClN₂
• 分子量: 461.788
• InChiKey: KQBMGESGLJCVBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  16.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1'-(4-chlorobenzyl)-[2,3'-biquinolin]-1'-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1'-(4-chlorobenzyl)-4'-(nitromethyl)-1',4'-dihydro-2,3'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1'-(4-chlorobenzyl)-[2,3'-biquinolin]-1'-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a