(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(4R,5S)-5-((E)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 153580-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(4R,5S)-5-((E)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• CAS: 153580-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: LHZWYYNTVKNCIU-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(4R,5S)-5-((E)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 四氧化锇 、 N,N'-二异丙基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R,7S,9S)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethyl-3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A new practical synthesis of the C.1–C.12 segment

  摘要：

  A new practical synthesis of the C.1-C.12 halichondrin segment was achieved from L-mannonic gamma-lactone (5), using osmylation, C-allylation and Michael reaction as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60394-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-mannonic acid γ-lactone 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[(4R,5S)-5-((E)-2-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A new practical synthesis of the C.1–C.12 segment

  摘要：

  A new practical synthesis of the C.1-C.12 halichondrin segment was achieved from L-mannonic gamma-lactone (5), using osmylation, C-allylation and Michael reaction as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60394-5