(4R,5R)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 84857-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 84857-03-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VSAVRERYWZDSQR-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,3;5,6-di-isopropylidene-1,4-anhydro-4-telluro-L-talitol
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-mannonic acid γ-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A new practical synthesis of the C.1–C.12 segment

  摘要：

  A new practical synthesis of the C.1-C.12 halichondrin segment was achieved from L-mannonic gamma-lactone (5), using osmylation, C-allylation and Michael reaction as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60394-5

文献信息

• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• Synthetic studies on halichondrins: A new practical synthesis of the C.1–C.12 segment
  作者：James J.-W. Duan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60394-5

  日期：1993.11

  A new practical synthesis of the C.1-C.12 halichondrin segment was achieved from L-mannonic gamma-lactone (5), using osmylation, C-allylation and Michael reaction as key steps.