[[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane | 905811-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-ynoxy]-trimethylsilane
• CAS: 905811-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: QOKIJCBKQDMEGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Convenient stereoselective synthesis of (Z)-chalcone derivatives from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.021

  日期：2006.7

  Various (Z)-chalcone derivatives were easily synthesized in a stereoselective manner from 1,3-diaryl-2-propynyl silyl ethers by a catalytic reaction using potassium tert-butoxide under very mild conditions after acid treatment.

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate- Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes
  作者：C. Wade Downey、Brian D. Mahoney、Vincent R. Lipari

  DOI：10.1021/jo900102w

  日期：2009.4.3

  In the presence of TMSOTf, a wide variety of terminal acetylenes add rapidly and efficiently to aldehydes via a catalytically generated zinc acetylide. In the absence of TMSOTf, no reaction is observed under otherwise identical conditions.