allyl 2-acetamido-5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside | 375824-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: [(3R,3aS,5S,6R,6aR)-6-acetamido-5-prop-2-enoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 375824-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: XDZXHBYGALVOCD-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside 、 烯丙醇 在 硫酸 、 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到allyl 2-acetamido-5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x