2-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2l4-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dimesityl-2,3-dihydro-1H-imidazole | 1301549-93-8

• 英文名称: 2-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2l4-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dimesityl-2,3-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1301549-93-8
• 化学式: C₃₅H₄₇BN₂O₂Si
• 分子量: 566.667
• InChiKey: DCCCWYCHBHKFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2l4-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dimesityl-2,3-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中无金属催化 C-Si 键的形成。对映选择性 NHC 催化的甲硅烷基共轭物加成到环状和非环状 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  报道了一种将二甲基苯基甲硅烷基与 α,β-不饱和羰基进行对映选择性共轭加成的无金属方法。转化由手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化，在水溶液（水和四氢呋喃的 3:1 混合物）中进行，并且在操作上比 NHC-Cu 催化的变体更简单。手性催化剂由对映异构纯的咪唑啉盐（分三步制备）和常见的有机胺碱 (dbu) 生成。NHC 催化的过程在 22°C 下以 5.0-12.5 mol% 的催化剂负载量在 1-12 小时内进行，以 85:15 至 >98:2 的对映体比和 50% 至 >98% 的产率提供所需的 β-甲硅烷基羰基化合物. 环状烯酮或内酯以及无环的 α,β-不饱和酮、酯和醛可用作底物。

  DOI：

  10.1021/ja203031a