(3S,4R,8R)-8-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-4-methylnonane-3,4-diol | 1308305-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,8R)-8-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-4-methylnonane-3,4-diol
• CAS: 1308305-03-4
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃Si
• 分子量: 440.783
• InChiKey: PLEYGLZUAGKTQR-NESMJMLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R,26R)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25,26-epoxy-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colestane 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到(2R,6R)-6-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-2-[(2S)-oxiran-2-yl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3在C-26羟甲基化的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。

  DOI：

  10.1021/jm200276y

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues Hydroxymethylated at C-26
  作者：María A. Regueira、Shaonly Samanta、Peter J. Malloy、Paloma Ordóñez-Morán、Diana Resende、Fredy Sussman、Alberto Muñoz、Antonio Mouriño、David Feldman、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jm200276y

  日期：2011.6.9

  designed by docking and synthesized two novel analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 hydroxymethylated at C-26 (2 and 3). The syntheses were carried out by the convergent Wittig–Horner approach via epoxide 12a as a common key intermediate. The antiproliferative and transactivation potency of the compounds was evaluated in colon and breast cancer cell lines. The analogues showed a similar but reduced activity

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。