methyl (2S,3R,Z)-3-((R)-2-((5S,6R)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanamido)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate | 1093111-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3R,Z)-3-((R)-2-((5S,6R)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanamido)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z,2S,3R)-3-[[(2R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylnon-5-enoate
• CAS: 1093111-91-1
• 化学式: C₄₆H₆₆N₄O₁₂
• 分子量: 867.05
• InChiKey: PKYNSNRBHRMTEQ-COQUFZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl (2S,3R,Z)-3-((R)-2-((5S,6R)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanamido)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z,2S,3R)-3-[[(2R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycarbonylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylnon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,Z)-3-amino-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate 、 (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到methyl (2S,3R,Z)-3-((R)-2-((5S,6R)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanamido)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264